2019년 3월, 블로그 피드를 통해 이 게시물을 읽은 시점에는 저 역시 글쓴이가 겪은 일들과 비슷한 일을 겪고 있었습니다. 그래서 이 글은 제가 관리자를 그만둘 결심을 부추기는 촉매가 되었습니다. 그러나 아쉽게도 저에게 해피엔딩은 없었습니다. 관리자를 그만둔 지 1년여가 지난 현재 시점에 당시 메모와 함께 그때를 회상해 보면 이 게시물은 저의 경력 성장 측면에서 분명히 좋은 영향(영감)을 주었습니다. - 글쓴이에게 감사의 말을 전합니다.

원문 링크: I Didn’t Want to Be a Manager Anymore—and the World Didn’t End

저는 2017년에 Gusto의 엔지니어링 관리자가 되었습니다. 이후 1년간 많은 것을 배웠고, 그 후에 관리자를 그만두었습니다.

많은 사람들에게 있어 소프트웨어 엔지니어링 경력 개발의 성공은 관리자가 되는 것입니다. 이런 생각이 일정 부분 저를 관리자 역할을 수행하도록 이끌었습니다. 저의 경험이 다른 사람들에게 도움이 되길 바라는 마음에서 제 이야기를 공유합니다.

이 게시물에 관한 내용:

• 엔지니어링 관리자(engineering managemen)로 가는 나의 여정
• 도중에 배운 교훈
• 자신의 진로를 고민하는 독자들을 위한 핵심

나는 이스라엘에서 자랐고 컴퓨터 과학 석사 학위를 마친 후 샌프란시스코로 이주하여 구스토의 Benefits Engineering 팀에 합류하여 중소기업 직원들의 건강에 도움을 주는 소프트웨어를 개발했습니다.

팀은 훌륭했고, 나는 끊임없이 새로운 것을 배우며 성장했습니다. 그러나 제가 예상하지 못한 일이 벌어졌습니다.

Lesson #1 : 직무 전환에 관심이 있다면, 사람들에게 이야기하세요!

제가 직무를 수행한지 1년 정도 지났을 때, 제 매니저가 다른 엔지니어링 팀으로 이동하였습니다. 필요한 역할을 다른 팀의 인원으로 채우는 것은 빠르게 성장하는 회사의 부작용 중 하나입니다.

그의 부서 이동은 나를 당황스럽게 만들었지만, 나는 그를 대신할 수 있다는 것을 깨달았습니다. 저는 팀 역학(dynamics), 혜택 영역(benefits domain) 그리고 우리의 제품과 디자인 파트너에 대해 잘 알고 있었고 목표를 달성할 수 있다고 생각했습니다. 그렇지만 저는 관리자 후보 대상자로 고려되고 있지 않았습니다.

나는 많은 좌절감을 느꼈고, 짜증이 났습니다. 그러나 팀과 이야기한 후, 그제야 왜 그런 일이 일어났는지 깨달았습니다. 구스토(나 자신을 포함하여)의 누구도 제가 팀을 이끌고 싶다는 것을 알지 못했습니다. 그러니 당연하게도 그 포지션을 서둘러 충원해야 하는 시점에는, 제 이름이 부각되지 않았습니다.

직무 전환에 관심이 있다면, 사람들에게 그것에 관해 이야기하십시오!

누구에게 말해야 할까요? 먼저 - 당신의 직속 관리자뿐만 아니라 그들의 관리자, 동료 및 기타 회사의 다른 리더들에게 “Y로 인해 X 역할로 전환하는 데 관심이 있습니다. 혹시 조언을 구해도 될까요?”라고 말하면서 대화를 시작할 수 있습니다.

공개적으로 회사 전체에 이메일을 보내야 한다고 말하는 것은 아니지만, 이 소문이 퍼지는 것은 크게 두 가지 장점이 있습니다.

1. 관리자와 동료들은 그 역할에 대한 여러분의 평가를 시작하고 목표 달성에 도움이 되는 구체적인 피드백을 제공할 수 있습니다.
2. 직무 전환에는 일정한 시간이 필요하며 이러한 기회가 발생하면 신속하게 의사 결정을 내려야 합니다. 이때 고려되는 이름은 보통 과거에 관심을 표명한 사람들입니다.

당신이 직무 전환에 관심이 있다는 것을 적절한 사람들에게 알려야 합니다.

이 경험 후에, 저는 사람들에게 팀을 이끄는 데 관심이 있다고 말하기 시작했습니다. 저는 이것을 즉각적으로 어려운 요구사항(“가능한 한 빨리 팀을 관리하고 싶습니다. 또는 떠나겠습니다.”) 대신 1:1 대화를 통해 그 역할의 수행을 위해 개발해야 할 기술에 대한 조언을 구했습니다. 이런 식으로 당장 성취하기 어려운 것을 요구한다는 느낌이 들지 않도록 하면서도 내가 원하는 것에 대해 쉽게 이야기 할 수 있었습니다.

곧 또 다른 기회가 찾아왔습니다. 다른 팀의 리더 몇 명이 팀을 옮기고 있었기 때문에 충원이 필요했습니다. 우연히도, 나는 몇 주 전에 팀장과 연락한 적이 있었습니다. 우리는 덴버 사무실에서 비공식적인 1:1 미팅을 했습니다. (레슨 # 1에서 이야기 한 대로) 나는 목표를 세웠고, 그는 내가 팀을 이끌고 싶다는 것을 알게 되었습니다. 그래서 이 일이 발생하자, 그는 나에게 손을 내밀어 이 기회를 원하는지 물었고 나는 그렇다고 답했습니다.

관리상의 의사 결정을 신속하게 내려야 한다고 얘기한 것을 기억하시나요? 이때가 그 순간들중 하나였습니다. 관리자가 팀을 떠날 때 구성원들은 불안정하며 불확실하다고 느낄 수 있습니다. 리더십은 이런 영향을 완화하기 위해 빠르게 나아가야 합니다. 이와 같은 기회는 특히 급 성장하는 회사에서 자주 발생합니다.

Lesson #2 : 자신에 대해 바로 알기.

곧 나는 새로운 팀, 새로운 영역, 그리고 새로운 도전에 뛰어들었습니다. 배워야 할 것들이 많았기 때문에 나의 전 매니저와 같이 과거에 존경했던 롤 모델에서 영감을 찾았습니다.

나는 그들과 똑같이 되고 싶었고, 이것은 다음을 의미했습니다.

• 어떤 프로젝트로부터 팀의 장애물을 해제할 수 있다는 것은 다른 누구보다 코드를 잘 알고 있다는 의미입니다.
• 우리 팀이 흥미롭게 일을 할 수 있도록 위해 힘든 일을 도맡아서 해야 합니다.
• 더 나은 엔지니어와, 더 나은 동료가 되는 방법을 찾는 데 도움을 줄 수 있어야 합니다.
• 제품, 디자인, 규정 준수, 지원, 영업, 기술 문서 작성자 및 기타 엔지니어링 팀과 협력하여 팀을 대신하여 외부 커뮤니케이션 담당자 역할을 합니다.

설상가상으로 상황이 좀 더 복잡하게 되었습니다. 나는 Benefits Engineering 영역에서 Payroll Engineering 영역으로 바뀌었고, 그것은 처음부터 시작해야 한다는 것을 의미했습니다. 나는 코드와 도메인을 이해하지 못했으며, 유관부서나 이해 관계자 심지어 내 팀에 대해서도 알지 못했습니다.

처음 몇 달은 힘들었습니다. “될 때까지 하다 보면 그렇게 되겠지”라는 마음으로 가능한 많은 것을 배우려고 노력했습니다. 가면 증후군 - 역자 주 으로 고통받고 있을 때 나를 지도하고 격려해 주는 관리자가 있다는 것은 굉장한 행운이었습니다.

관리자가 되고 나서야 “다른 측면”이 보이기 시작했습니다. 일대일 면담을 준비하고, 하루하루 팀원들의 업무에 관여하고, 피드백을 줄 기회를 포착하고, 어떻게 하면 친절하게 피드백을 제공할 수 있을지 생각해야 했습니다. 이처럼 관리자 역할에는 많은 비하인드 작업이 필요하다는 것을 관리자가 되고 나서야 알게 되었습니다.

내 롤 모델들은 어떻게 이 모든 것을 해낼 수 있었을까? 동료인 Kelly Sutton은 구스토의 20여 명의 엔지니어링 관리자의 데이터를 분석하였습니다. 직접 관리하는 직원이 4명 이하인 관리자는 여전히 코드를 자주 작성하지만 5명 이상인 관리자는 코드를 전혀 작성하고 있지 않았습니다. 이 결과는 나에게 매우 충격적이었지만 한편으로 4명을 관리하면서 코드를 작성하는 것이 얼마나 어려울지 좀 더 객관적으로 바라보는 계기가 되었습니다.

관리대상 직원 수	주당 평균 PR(Pull Request) 수
4명 또는 그 이하	1-3 PR
5명 또는 그 이상	0 PR

관리자가 된 지 1년쯤 되었을 때 나는 번-아웃을 느꼈습니다. 나는 세 개의 다른 역할을 수행하고 있었고 각각의 역할을 수행하는 것보다 더 많은 주의를 기울여야 했습니다.

개인 기여자 역할 (The Individual Contributor Hat)

코딩을 계속하는 것은 나에게는 매우 중요했습니다. 내 생각에 이상적인 관리자는 어떤 문제로부터 팀원이 겪는 장애물을 제거해주어야 하며, 모든 기술적인 판단에는 비판적인 시각을 적용하여, 어떤 요구사항이라도 더 효과적으로 구현할 수 있는 방법을 제시할 수 있어야 한다고 생각합니다. 코드에서 한 발짝 물러서면 내 개인적인 기술 발전이 정체될 수 있다고 생각 했습니다. - 이미 다른 두 개의 역할을 수행하는 데 많은 시간을 보냈기 때문에 기술적으로 정체됨을 느끼고 있었습니다.

기술 리더 역할 (The Tech Lead Hat)

구스토에는 “Technical Anchor”라고 부르는 역할은 팀의 기술 방향을 설정하고, 기술 역량을 강화하며, 프로젝트 및 용량 계획 - 역자 주에 기여합니다. 이러한 유형의 작업은 보다 전략적인 수준에서 영향력을 행사하고, 소프트웨어 개발에 대한 더 큰 그림을 볼 수 있는 능력을 발휘해야 하므로 리더십 관점에서 저에게 가장 매력적인 부분이었습니다.

관리자 역할 (The Manager Hat)

우리가 ‘People Empower’라고 부르는 역할은 좀 더 고전적인 관리자의 역할입니다. 여기에는 1:1 코치, 피드백, 업적 평가, 승진, 채용 및 잡다한 업무를 포함합니다.

결과적으로, 이 부분이 내가 가장 잘 모르는 분야이며, 가면 증후군을 느끼게 하는 원인이었습니다. 나는 정말로 이 일을 잘하고 싶었고, 예상했던 것보다 훨씬 더 많은 시간을 들였지만, 이것이 무엇을 필요로 하는지 겉으로 보기에는 분명히 드러나지 않았습니다.

관리자가 아닌 경우, 수행한 관리 업무의 대부분은 자신의 관리자와의 1:1 면담 및 평가를 통해 드러납니다. 내가 관리자가 되기 전에 이런 업무들은 내 시간의 훨씬 적은 부분을 차지했지만, 지금은 4명으로 구성된 작은 팀인데도 시간이 상당히 걸립니다.

The A-Ha moment

돌이켜 보면, 어떤 날이 떠오릅니다. 그날은 많은 관리 업무들이 예정되어 있었고 출근길에 문득 이런 업무들이 더 이상 저를 두렵게 하지 않는다는 것을 깨달았습니다. 사실, 하루가 잘 풀릴 것이라고 확신했습니다.

이것이 터닝포인트가 되었어야 했습니다. 관리자 역할은 나에게 더 이상 어려운 역할이 아니었습니다. 업무를 어떻게 풀어내야 할지 알고 있었고, 그리 심각한 상황이 아직 벌어지지도 않았습니다. 그럼에도 불구하고 나는 내 앞에 펼쳐질 날들이 두려웠습니다.

나중에, 왜 이런 느낌이 들었는지 알아내려고 노력했습니다. 이러한 유형의 업무를 수행할 수 있다는 자신감을 얻었지만, 여전히 어떤 기대감이 들지 않는다는 것을 깨달았습니다. 필요한 업무이고, 잘하고 싶었고, ??(by well-intentioned people - 해석 불가)지만 그것을 하고 싶다는 특별한 열망을 느끼지 못했습니다.

바로 이 순간이 내가 “아하” 외친 순간이었습니다. 관리 업무는 나에게 아무런 만족을 주지 못했습니다. 나는 더 이상 관리자가 되고 싶지 않다는 것을 깨달았습니다.

그래서 이제 어쩌죠?

Lesson #3 : lesson # 1을 기억합니까?!

직무 전환에 관심이 있다면, 사람들에게 그것에 관해 이야기하십시오!

원점으로 돌아온 것을 느꼈습니다. 나는 나의 매니저에 대해 내 상황을 솔직히 얘기하는 것이 두려웠습니다. 그는 나에게 기회를 준 사람이었고 인내심을 가지고 지도해준 사람이었습니다.

그는 뭐라고 말할까?
나에 대한 신뢰감이 사라질까?
이 역할을 유지하기 위해 나와 협상하려고 할까?

레슨 #1을 기억하면서 어려웠지만, 시간을 낭비하지 않고 지체 없이 1:1 면담을 통해 내가 왜 이 역할을 맡고 나서 행복하지 않다고 느끼는지 이야기했습니다. 그는 제 말을 듣고 놀랍게도 변화를 위한 즉각적인 조치를 해주려 했습니다.

면담 후에, 팀의 새로운 매니저 채용 공고를 냈고, 그로 인해 저는 기술 책임자와 개인 기여자로 활동할 수 있었습니다. 후임자는 약 한 달 후에 합류했습니다.

이 변화는 나에게 큰 위안이 되었습니다. 그것은 내가 정말 좋아하는 역할에 집중하고 더 많은 시간을 보낼 수 있게 해주었습니다. 또한 회사의 배려 덕분에 좌천이 아닌 경력의 성장의 느낌을 받았습니다. 우리의 엔지니어링 조직은 역할의 변경을 승진이나 좌천으로 취급하지 않습니다.

만약 여러분이 다른 회사에 이직할 것을 고려하고 있다면, 그곳이 직무 전환을 지원하는지 여부를 고려하세요. 그리고 언젠가 여러분이 정말로 원하는 것을 나중에서야 발견할 수 있음을 명심하세요.

경력 변경을 원한다면

내 자신에게 물어볼 수 있는 몇 가지 질문:

• 현재 역할에 대해 좋은 점은 무엇인가요? 만약 다른 역할을 수행하게 된다면 그런 측면들이 어떻게 변하게 될 것 같은가요?
• 새로운 역할에 대해 기대하는 측면은 무엇입니까? 역할을 전환하지 않고도 더 많은 유형의 작업을 수행할 수 있습니까? 그렇다면 어떻게 인정받을 수 있습니까?
• 역할에서 좋아하지 않는 측면은 무엇입니까? 왜 그런가요?
• 새로운 역할에서 내가 잘 알지 못하는 측면은 무엇인가요?
• 이 주제에 대해 관리자 및 기타 관련 담당자와 명확하게 커뮤니케이션하고 있습니까? 그들은 내가 원하는 것을 알고 있습니까? 이러한 질문에 대해 깊이 있는 답변으로 나에게 도움을 줄 수 있습니까?

자신이 원하는 바와 관심사에 대해 더 많이 알게 될수록, 어떻게 하면 여러분이 현재 역할을 좀 더 잘 수행할 수 있을지에 대해 주변 사람들과 이야기하십시오. 그렇게 하면 여러분의 다음 경력에서 원하는 것을 위한 토대를 마련할 수 있을 것입니다.